購入した書籍は何度でもダウンロードできますか？

はい。技術書典オンラインマーケットで購入した本は、「自分の本棚」から何度でもダウンロードできます。ただし、サークル側で書籍の差し替え等が行われた場合は、差し替え後の書籍しかダウンロードできません。